一、如何制备碳原子数不变和多一个碳原子的伯醇?
制备碳原子数不变和多一个碳原子的伯醇,可以采用以下方法:
1. 制备碳原子数不变的伯醇
可以通过还原醛或酮来制备碳原子数不变的伯醇。具体步骤如下:
(1)将醛或酮与还原剂(如氢气和催化剂)反应,得到相应的伯醇。
(2)将反应产物进行分离纯化。
例如,乙醛可以通过氢气和催化剂还原得到乙醇:
CH3CHO + H2 → CH3CH2OH
2. 制备比原伯醇多一个碳原子的伯醇
可以通过烷基化反应来制备比原伯醇多一个碳原子的伯醇。具体步骤如下:
(1)将一定量的卤代烷和相应的金属(如锂或镁)反应,得到烷基锂或烷基镁试剂。
(2)将烷基锂或烷基镁试剂与卤代烃进行反应,得到相应的伯醇。
(3)将反应产物进行分离纯化。
例如,乙基镁试剂可以与甲基碘反应,得到乙醇:
CH3I + Mg → CH3MgI
CH3MgI + CH3CH2Br → CH3CH2CH3 + MgBrI
以上两种方法可以制备碳原子数不变和多一个碳原子的伯醇。
二、有机化学中所有增长碳链的方法。
环氧乙烷与格氏试剂作用,增长两个碳原子。要争长炭链就要破坏原来的键重新组合,想加成,缩聚,酯化这类的化学反应都可以的,还有和氢氰酸加成可以加一个炭上去。
1、炔钠与卤代烃反应
2、格式试剂与醛酮反应
3、付克烷基化反应
4、醛酮与环氧乙烷反应
5、武兹反应(钠与卤代烃反应)
6、羟醛缩合
7、酮醇缩合
8、腈化反应(氰离子亲核取代)
9、迈克加成
扩展资料:
位于周期表当中的碳元素,一般是通过与别的元素的原子共用外层电子而达到稳定的电子构型的(即形成共价键)。这种共价键的结合方式决定了有机化合物的特性。大多数有机化合物由碳、氢、氮、氧几种元素构成,少数还含有卤素和硫、磷、氮等元素。因而大多数有机化合物具有熔点较低、可以燃烧、易溶于有机溶剂等性质,这与无机化合物的性质有很大不同。
在含多个碳原子的有机化合物分子中,碳原子互相结合形成分子的骨架,别的元素的原子就连接在该骨架上。在元素周期表中,没有一种别的元素能像碳那样以多种方式彼此牢固地结合。由碳原子形成的分子骨架有多种形式,有直链、支链、环状等。
参考资料来源:百度百科-有机化学
三、用Grignard试剂与苯甲酸乙酯制备三苯甲醇时,如何避免反应停留在二苯酮阶段、、
羧酸衍生物分子中都含有羰基,Grignard试剂,锂试剂等金属有
机化合物能与之加成,生成酮,醇等化合物.
a),与格氏试剂的反应酰卤与格氏试剂反应先生成酮,但是
酮也很容易与格氏试剂反应生成叔醇.所以即使等摩尔的酰卤
与格氏试剂反应,酮的产率也很低.好在酰卤比酮活泼,因此
可以降低反应温度以降低酮的活性,使主要得到酮.三氯化
铁,氯化亚铜,二氯化锰等金属试剂有助于酮的生成.例如,
在低温下,将溴化正己基镁慢慢地加入到乙酰氯的四氢呋喃溶
液中,可以得到高产率的辛-2-酮:
n-C6H13MgBr + CH3COCl
THF
-78oC
n-C6H13COCH3 93%
n-C4H9MgCl + CH3COCl
乙醚/FeCl3
-70oC
n-C4H9COCH3 72%
无论是酰氯还是格氏试剂,如果有一定的空间阻碍,将对叔醇
的生成起阻碍作用,使反应停留在酮的阶段:
(CH3)2CHCOCl CH3CH2CMgClCH3CH3+乙醚16-18oC, 5days
CH3CH2CCH3CH3COCH(CH3)2
酯与格氏试剂的反应难以停留在酮,一般都得到叔醇:
C6H5COOCH2CH3 + 2C6H5MgBr(C6H5)3COH 89~93%
但甲酸酯与格氏试剂反应得仲醇:
HCOOC2H5 + 2 n-C4H9MgBr(n-C4H9)2CHOH 85%
酰胺如N上有H,由于该氢的酸性较大,会使格氏试剂分解,
一般难以与格氏试剂反应;如N,N-二烃基酰胺,则可以与
格氏试剂反应生成酮:
27C6H5MgBr +NClNONClNOMgBrC6H5ClO
酰基咪唑可以作为酰基化试剂,其他酰胺与格氏试剂的反应不
太作为酮的合成方法.
腈与格氏试剂反应是合成酮的简便方法之一,生成的中间体亚
胺不与第二分子格氏试剂加成,因此水解后得到酮:
RCN + R'MgXRCNMgXR'H2ORCOR'CH3CN + C6H5MgBr C6H5COCH3 68%
1.C6H6
2.H2O
b),与烷基锂和二烷基铜锂反应
烃基锂与羧酸酯的反应产物多数是叔醇,
COOMeCOOMe+ 4PhLiCPh2OHCPh2OH
90%
锂试剂与酰胺的反应产物一般是酮,但与甲酰胺反应得醛最
有合成意义:
OCH3OCH3Li+OHNMPhOCH3OCH3CHO
55%
28
二烃基铜锂能在低温下与酰氯反应生成酮,产率良好,酰卤分
子中含有卤素,羰基,氰基,酯基,酰胺基等均不受影响:
CH3CH2CH2CO(CH2)4COCl(CH3)2CuLiCH3CH2CH2CO(CH2)4COCH3
95%
Me2CCH2CuLi+Me2CHCH2COCl
-5oC
4h
Me2C CHCOCH2CHMe2
70%
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